Grabó álbumes en honor a músicos que admiraba, incluidos Duke Ellington, Louis Armstrong, Frank Sinatra y Billie Holiday, y colaboró en estándares con cantantes de la mitad o menos de la mitad de su edad. 2006 «Dúos: En An American Classic, cantó «If I Ruled the World» con Ms. Dion, «Smile» con Barbra Streisand y «For Once in My Life» con Stevie Wonder, y revisó su primer sencillo de Columbia, «Boulevard of Broken Dreams», con Sting. Cinco años después, sus coprotagonistas en Duets II incluyeron a Aretha Franklin, Queen Latifah, Willie Nelson y Ms. Winehouse.
Para el cambio de siglo, estaba de gira nuevamente, realizando hasta 200 presentaciones al año y grabando prolíficamente.
En 2007, el Sr. Bennett se casó por tercera vez con su compañera de mucho tiempo, Susan Crowe, una maestra cuatro décadas menor que él a quien conoció a fines de la década de 1980. Juntos crearon una fundación, Exploring the Arts, que apoya la educación artística en las escuelas y financia la Escuela de Artes Frank Sinatra, Queens State High School.
Bennett vivió en el mismo apartamento de Manhattan donde murió durante la mayor parte de su vida adulta, excepto algunos años en Los Ángeles y Londres, dijo Weiner, su publicista. Le sobrevive su esposa. sus hijos, Danny y Day; sus hijas, Johanna y Antonia Bennett; y 9 nietos.
Si hay una cualidad mágica en la vida del Sr. Bennett, como sugirió David Evanier en su brillante biografía de 2011, “All the Things You Are: The Life of Tony Bennett», luego se resume en una historia de 1974 contada por el Sr. Bennett a Whitney Balliet.
«Me gustan las cosas divertidas de la vida que solo me pueden pasar ahora», dijo. «Una vez, cuando estaba cantando ‘Lost in the Stars’ de Kurt Weill en el Hollywood Bowl con la banda de bajo y Buddy Rich en la batería, una estrella fugaz cayó del cielo directamente sobre mi cabeza y todos hablaban de eso, y a la mañana siguiente sonó el teléfono y era Ray Charles, a quien nunca había conocido, llamando desde Nueva York. Él dijo. «Oye, Tony, ¿cómo lo hiciste, hombre?» y colgó».